T恤原本仅作为内衣穿着。1913年，美国海军规定水兵工作服内必须要穿一件白色汗衫，以遮蔽水手们的浓密胸毛，这就是T恤一度被称为“水手衫”的原因所在。上世纪50年代，大片《欲望号街车》在全美公映，主角马龙?白兰度将一件白色T恤外穿，男性着装固有的稳重有余之风得以解放，并被看做敢于叫嚣传统、对抗礼节。紧身牛仔裤配以能够显现肉体的T恤，这一形象让白兰度成为性感偶像，而这种着装搭配亦演化成品位符号，从时尚迈向经典，承袭至今。

    T恤真正开始被赋予文化属性，是在上个世纪70年代的美国。1975年的美国服装市场，T恤销量在4800万件，而印制在衣服正面的图案和文字，“只要想得出来，就能够印得上去”：幽默的、反讽的、自嘲的、放纵的、政治的、民主的，还有性解放的。《WearDaily》撰文称，文化衫是20世纪70年代的反文化首席代言。

    在中国，上世纪90年代初，文化衫才开始真正兴起，但囿于种种禁锢，未能大范围流行。彼时，王朔小说风靡，“我是流氓我怕谁”、“无知者无畏”、“过把瘾就死”等王朔语录受到“反崇高”一族的追捧，他们将这些“痞子气”十足的口号印上T恤，就如同给自己贴上“垮掉派”、“波希米亚人”或是“嬉皮士”的标签。“别理我，烦着呢”是当时最受欢迎的一款，尤其是在大学生群体，虽然远远没能达到“满眼皆穿”的地步，但口号本身绝对路人皆知。而最遭到保守人士侧目的，当属那款“我是你爸爸”的T恤。

    到了2000年，印有名人画像或领袖语录的文化衫开始出现在城市街头。有“史上最完美男人”之称，头戴金五星贝雷帽，面容性感而又瘦削的切?格瓦拉，其头像是最受国内青年钟情的T恤款式。而毛泽东和他那句令人耳熟能详的“为人民服务”，则是外国游客到访中国必购的时尚单品。

    从1998年抗洪开始，每逢重大事件发生，文化衫则最能代表草根阶层的家国情怀。2008年，奥运火炬在法国传递遭遇阻挠，带有红心标志的“ILOVECHINA”T恤衫一时间成为“街服”。这一受上世纪70年代美国“ILOVENY”文化衫创意而生的简洁单品，伴随着随后到来的汶川大地震、北京奥运会，成为2008年最具集体记忆价值的服饰元素。